Vòng benzene (nhân benzene) và vòng thơm (nhân thơm)

Khi khảo sát cấu tạo và tính chất của benzene và hydrocarbon thơm (Arene), thường gặp các thuật ngữ vòng benzene, nhân benzene và vòng thơm, nhân thơm. Vậy chúng giống khsac nhau thế nào?

Vòng benzene chính là vòng thơm, đảo lại vòng thơm không nhất thiết là vòng benzene. Thật vậy, để xác định tính thơm (aromaticity) của một hydrocarbon hoặc hợp chất hữu cơ nói chung, người ta căn cứ trên những đặc điểm cấu tạo sau:

1. Có cấu tạo dạng vòng: Nếu không có mạch vòng thì không có tính thơm. Ví dụ (Z)-hexa-1,3,5-triene có số liên kết pi và sắp xếp tương tự benzene, nhưng không có dạng vòng nên không có tính thơm.
   
   
   
2. Là một hệ thống liên hợp (các liên kết pi hoặc cặp electron p cách nhau một liên kết đơn) lan rộng khắp mạch vòng. Nói cách khác, tất cả các nguyên tử trên vòng đều có thể tham gia tạo liên kết pi, nếu không sẽ không có tính thơm
   
   
   

   
   
   
   
3. Thỏa quy tắc Hückel: có (4n+2) electron pi
   
   
   
   
   
4. Thường có cơ cấu phẳng, điều này thường chỉ là hệ quả từ ba điều kiện nêu trên mà thôi. Song cũng có ngoại lệ:

Thỏa 1+2+3, nhưng phân tử không phẳng ⇒ không thơm

Tuy nhiên, nếu có cầu nối giữa ⁵C và ¹⁰C sẽ giúp phân tử phần nào phẳng, và giờ đây có tính thơm!

Tóm lại, bên cạnh các hydrocarbon thơm quen thuộc như benzene, naphthalene, ... thì các hợp chất hữu cơ như phenol, pyrrole (chất thứ hai từ trái qua trong mục 3. quy tắc Hückel) cũng thể hiện tính thơm.

Với một hợp chất hữu cơ nào đó khi xét xem có tính thơm hay không, chỉ cần căn cứ vào các điều kiện đã nêu: (1) dạng vòng, (2) liên hợp vòng, (3) số electron pi (và số electron p) liên hợp phải thỏa quy tắc Hückel (4n+2), và (4) có cơ cấu phẳng (nói chung ít xét đến điều kiện (4) với các trường hợp thông thường).

Nguyễn Trọng Thọ