Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm trong phân tử

Có một bạn hỏi thế này:

Đây là ảnh hưởng qua lại của hai nhóm kế cận trong phân tử (có thể có ảnh hưởng qua lại giữa nhiều nhóm trong phân tử, song không phù hợp với mức độ phổ thông).

Thật vậy, tưởng tượng người A mua một món đồ từ người B, cả A lẫn B đều có những thay đổi do hệ quả của sự mua bán này:

Trong hóa học, ta cũng xét những ảnh hưởng qua lại tương tự. Ví dụ trong phenol, ta xét ảnh hưởng qua lại giữa nhóm –OH và gốc phenyl –C₆H₅:

Trước hết, nhóm –OH tự nó có liên kết O–H phân cực, do khác biệt độ âm điện khá lớn giữa oxygen (3,44) và hydrogen (2,20). Tự nó, gốc phenyl –C₆H₅ cũng có ba liên kết π liên hợp (tạo hệ liên hợp thơm của vòng benzene)

Trên nguyên tử oxygen của nhóm –OH, có các cặp electron p (không liên kết, hay còn gọi là hóa trị riêng), ở ví trí liên hợp với liên kết π trong hệ liên hợp thơm, nên có hiệu ứng liên hợp p–π

Do hiệu ứng liên hợp p–π nên:

• Electron (điện tích âm) tập trung tai các vị trí ortho và para, nên phản ứng thế electrophile xảy ra dễ hơn tại các vị trí trên:

• khác benzene cần Br₂ và xúc tác FeBr₃, phenol có thể cho phản ứng thế với nước Br₂.
• khác benzene chỉ thế từng lần, phenol lại thay thế toàn bộ các vị trí ortho và para để tạo kết tủa trắng của 2,4,6-tribromophenol.

Đó chính là ảnh hưởng của nhóm –OH lên gốc phenyl –C₆H₅.

 

• Đảo lại, cũng do hiệu úng liên hợp p–π dẫn đến xuất hiện điện tích dương trên oxygen của nhóm –OH, khiến liên kết O–H dễ bị cắt đứt và thể hiện tính acid.

Điều này minh họa ảnh hưởng của gốc phenyl –C₆H₅ lên nhóm –OH.

Hy vọng đã giải thich được thắc mắc của bạn.

Chúc luôn vui với Hóa. 

Nguyễn Trọng Thọ 

HọcHóa.TT