Amine các bậc phản ứng với HNO₂ 

Trong thực nghiệm, phản ứng với HNO₂ thật ra là với hỗn hợp NaNO₂ và HX (X thường là Cℓ, Br...)

NaNO₂ + HX ⇌ HNO₂ + NaX

Vì thế, trong các sách Hóa học Hữu cơ, người ta thường viết phản ứng với NaNO₂ và HX, trong khi sách giáo khoa Hóa học ở trung học phổ thông, người ta lại viết phản ứng với HNO₂ để đơn giản hơn chăng.

Amine 1°

Aniline phản ứng ở nhiệt độ thấp, tạo muối diazonium:

hay:  

Với alkylamine 1°, ví dụ ethylamine, trong sách viết như sau:

Thật ra, alkylamine 1° cũng tạo ra muối diazonium trước ([C₂H₅N₂]⁺Cl⁻), tương tự aniline, nhưng không bền, không cô lập được. Sau đó ethanediazonium [C₂H₅N₂]⁺ mất N₂ tạo thành một carbocation trung gian là ethylium ion [C₂H₅]⁺. Từ đó, có thể có ba khả năng biến đổi kế tiếp để tạo các sản phẩm khác nhau:

Các biến đổi trên sẽ được trình bày chi tiết hơn trong video bài giảng về amine tại: kênh YouTube HọcHóa.TT

Amine 2°

Phản ứng khá đơn giản để tạo hợp chất N-nitroso:

hay:

qua trung gian muối:

Amine 3°

Chủ yếu là phản ứng giữa base (amine 3°) và acid (HNO₂) để tạo muối nitrite (cũng có một phần nhỏ chuyển thành hợp chất N-nitroso như amin 2°):

Có thể tóm tắt như sau:

Nguyễn Trọng Thọ