Fructose phản ứng như aldehyde trong môi trường kiềm

Fructose là một α-hydroxy ketone, nên trong môi trường kiềm có thể hỗ biến (tautomerize) chuyển thành hydroxy aldehyde, qua trung gian của một enol, hay chính xác hơn là enediol. Để đơn giản, có khi sách giáo khoa viết là fructose chuyển thành glucose, vì chúng ta không đề cập tới các đồng phân lập thể khác của glucose.

Thật ra khi chuyển thành enediol, nguyên tử carbon số 2 của fructose đã chuyển từ trạng thái lai hóa sp³ (tứ diện, 109,5° do tất cả đều là liên kết đơn) qua sp² (phẳng, 120° do có liên kết đôi C=C). Vì thế khi tiếp tục hỗ biến từ enediol qua hydroxy aldehyde sẽ có hai khả năng:

1. Enediol kết hợp với proton H⁺ ở phía trên mặt phẳng của liên kết đôi C=C:

Trường hợp này sẽ tạo ra glucose:

Từ công thức phối cảnh trong không gian, cũng có thể quay 90° ngược chiều kim đồng hồ để có mạch C trên đường thẳng đứng và gấp ra phía sau, các liên kết với H và OH trên trục nằm ngang, hướng ra phía trước, phù hợp với quy định của công thức chiều Fischer và thấy ngay đó là cấu trúc không gian của glucose do nhớm –OH ở carbon số 2 ở bên phải:

2. Enediol kết hợp với proton H⁺ ở phía dưới mặt phẳng của liên kết đôi C=C:

Trường hợp này sẽ tạo ra một (trong 16) đồng phân lập thể glucose, là mannose:

Tương tự trên, từ công thức phối cảnh trong không gian, cũng có thể quay 90° ngược chiều kim đồng hồ để có mạch C trên đường thẳng đứng và gấp ra phía sau, các liên kết với H và OH trên trục nằm ngang, hương ra phía trước, phù hợp với quy định của công thức chiều Fischer và thấy ngay đó không phải cấu trúc không gian của glucose,  do nhớm –OH ở carbon số 2 ở bên trái. Đó là một đồng có tên gọi là mannose:

Vì thế, nếu không nói rõ là fructose trong môi trường kiềm có thể hỗ biến thành glucose và mannose, có thể chỉ cần ghi fructose chuyển thành dạng aldehyde trong môi trường kiềm, như thế cũng phù hợp, như nêu trong bộ sách giáo khoa sau:

Bên cạnh đó, cũng có hai bộ sách giáo khoa dùng cách nói một-nửa-sự-thật như dưới đây: 

Theo thiển ý, có lẽ không nên ghi một cách khẳng định là glucose khi sự thật không như thế.

Có một thắc mắc thế này:

Tôi cũng đã trả lời thế này với một số câu hỏi tương tự: hóa học là môn khoa học thực nghiệm, nên cứ thực nghiệm trước đã. Vì thế trong thực nghiệm fructose quả có tráng gương thì hiển nhiên điều này đúng. Phần giải thích thì chừng mực thôi, tỉ như bạn nghĩ là tự nó fructose không tráng gương mà do chuyển thành glucose, điều này cũng chỉ đúng phần nào vì nó còn chuyển thành mannose nữa mà? Vả lại, câu hỏi không đề cập đến cấu tạo, hoặc yêu cầu giải thích gì cả. Giả như câu ấy chuyển thành "Fructose có phản ứng tráng gương do có nhóm chức nào?" thì ta mới xét đến cấu tạo theo nội dung của câu hỏi.

Chúc luôn vui với Hóa. 

Nguyễn Trọng Thọ
HọcHóa.TT