So sánh tính base của Aniline và Pyridine

Do pKb của aniline (C6H5NH2) khoảng 9,4, và của pyridine (C5H5N) khoảng 8,8 nên hiển nhiên pyridine có tính base mạnh hơn. Theo Bronsted-Lowry, base mạnh hơn có nghĩa là pyridine dễ kết hợp với proton H⁺ hơn. Điều này có thể giải thích dựa trên cấu tạo phân tử (vì cấu tạo quyết định tính chất).

Thật vậy, amine thể hiện tính base do cặp electron độc thân (hay cặp electron hóa trị riêng) có thể kết hợp với proton H⁺:

Trong pyridine, cặp electron độc thân này không tham gia vào hệ liên hợp thơm nên tương đối tự do và dễ kết hợp với proton H⁺ hơn, nên tính base mạnh hơn:

Đảo lại, cặp electron độc thân trên nitrogen của nhóm amine –NH₂ trong trường hợp aniline liên kết trực tiếp với vòng benzene nên không còn tự do, vì tham gia cộng hưởng với nhân thơm nên sẽ khó tạo liên kết với proton H⁺ dẫn đến tính base yếu hơn.

Tóm lại, tính base mạnh hơn của pyridine so với aniline là do cấu tạo hóa học của aniline, hay chính xác là do cặp electron độc thân của nó tham gia cộng hưởng với nhân thơm, nên khó kết hợp với proton H⁺, dẫn đến tính base yếu hơn.